Un 06 de Julio del 2009, el Real Madrid conseguiría el fichaje, quizás, más importante en toda su historia, pues Cristiano marcó un antes y una después en la vitrina de títulos de «La Casa Blanca». El portugués jugaría 9 temporadas consecutivas en el equipo español hasta su traspaso a la Juventus en Julio del 2018.
Luego de un fantástico paso por el Manchester United, donde mostró su verdadero potencial y, bajo el mando de Sir Alex Ferguson, el delantero luso estaba preparado para una nueva experiencia. Es así como llega al Santiago Bernabéu, el cual congregaba a 85.000 hinchas La única particularidad, era el dorsal de su camiseta. Durante mucho tiempo, había heredado el número 7 de David Beckham cuando aún pertenecía al equipo de Manchester; sin embargo, en la capital española portaba el número 9 y era por una razón: Era la última temporada de Raúl González Blanco, El ídolo del conjunto madridista jugó siempre con ese número y no sería la excepción en su último año. Luego de la partida de «El ángel de Madrid» hacía el Schalke 04, el «bicho volvió a heredar el mítico número y, con esto, escribiría su nombre en la historia del fútbol español.
Con él en sus filas, Real Madrid consiguió 4 Champions League, siendo el goleador absoluto de la competición y apareciendo siempre con goles en las finales. Además de esto, ganó 2 Ligas españolas, 2 Copas de Españas, 2 Supercopas de España, 3 Supercopas de Europa y 3 Mundiales de Clubes. Además, ese lapso, consiguió 4 Balones de Oro, 3 Botas de Oro y 2 premios FIFA «The Best». Por otro lado, con su selección, ganó la Eurocopa del 2016 y la Liga de Naciones. Todo esto derivó en 487 goles en 628 partidos, hasta el momento.